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外消旋2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸的手性拆分研究

作者:魏会强
摘要:目的 研究并优化外消旋2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸的手性拆分工艺,获得其单一的S型异构体。 方法 以(S)-4-硝基-1-苯乙胺盐酸盐为手性拆分剂,与外消旋2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸生成非对映异构体,利用两者溶解性差异来进行手性拆分,得到中间体(S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸(S)-4-硝基-1-苯乙胺盐,经酸性游离后得到产物(S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸,对溶剂量、拆分剂的量、缚酸剂的量以及重结晶条件进行了考察,同时对手性拆分剂进行了回收。 结果 以100 g外消旋2-羟基-3,3-二苯基-3-甲氧基丙酸为起始原料,20倍量无水乙醇为溶剂,1.5倍量三乙胺为缚酸剂并使用0.75当量的拆分剂进行拆分时得到了较好的产率(40.6%)和光学纯度(e.e.%=82.8),经进一步重结晶达到质量要求(e.e.%>99.00)。 结论 该工艺具有操作简便、产品成本低且质量较高的优点,适用于工业化生产。
关键字:2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸,(S)-4-硝基-1-苯乙胺盐酸盐,手性拆分