含喹啉基片段的水杨醛席夫碱类化合物的合成及其淬灭1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基性能
孙凤梅*，毛广秀
（淮阴师范学院化学化工学院，江苏淮安 223300）摘要
通过2-甲基-5-氨基喹啉和取代水杨醛缩合反应，合成了10个含喹啉基片段的水杨醛席夫碱类化合物。通过1HNMR、13CNMR、IR、LC-MS和元素分析技术确证了产物的结构，并测定了目标化合物在不同浓度时淬灭1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基活性。结果表明，所有化合物在测试浓度0.02 ～ 0.10 g/L时都表现出一定的淬灭DPPH自由基活性，清除率主要集中在19%～ 35%之间，但是4-溴-2-甲氧基-6-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}苯酚在浓度0.06 g/L时表现出特别优异的活性，清除率高达43.1%。目标化合物质量浓度的变化对活性的影响不明显或者没有明显的变化规律。
引言 喹啉类化合物是结构中含有氮原子的六元稠杂环化合物，属于芳香族化合物。在化合物的结构中，引入喹啉环后，往往会表现出一些优异的生物活性和药理活性，因此喹啉类化合物及其衍生物在精细化工、农药、医药、材料等领域得到广泛的应用[1-13]。 有机化合物伯胺与羰基化合物醛或者酮缩合脱水反应生成含有亚胺或甲亚胺基团（－RC=N－）的化合物称为席夫碱，也称希夫氏碱或西佛碱[14-16]。水杨醛与羰基化合物脱水形成的水杨醛席夫碱系列化合物因其在光学材料、催化、抗氧化、生物探针等领域具有广泛的用途，受到科研工作者的重视[17,18]。对于水杨醛席夫碱类化合物的抗氧化活性研究，也已有诸多的报道[19,20]。本文采用活性亚结构拼接法，把喹啉环引入到水杨醛席夫碱中，以2-甲基-5-氨基喹啉和取代水杨醛反应，设计合成了10种含喹啉基片段的席夫碱化合物，以期发现具有优异抗DPPH自由基活性的先导化合物。 结论 本文以2-甲基-5-氨基喹啉和取代水杨醛为原料，合成了10个含喹啉基片段的新型水杨醛席夫碱类化合物。反应以无水乙醇为溶剂，在回流条件下反应。对DPPH自由基的抗氧化活性测试实验，其结果表明所有化合物在不同浓度时对DPPH自由基均具有一定程度的清除效果，清除率都大于19%，主要集中在19%～ 35%之间。化合物Ij在浓度0.06 g/L时表现出特别优异的活性，清除率高达43.1%。 目录 1 实验部分 1.1 主要仪器与试剂 1.2 实验方法 1.2.1 2-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}苯酚（Ia）的合成 1.2.2 4-甲基-2-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}苯酚（Ib）的合成 1.2.3 4-氯-2-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}苯酚（Ic）的合成 1.2.4 4-溴-2-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}苯酚（Id）的合成 1.2.5 2-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}-4-硝基苯酚（Ie）的合成 1.2.6 5-甲氧基-2-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}苯酚（If）的合成 1.2.7 2,4-二氯-6-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}苯酚（Ig）的合成 1.2.8 2,4-二溴-6-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}苯酚（Ih）的合成 1.2.9 2,4-二碘-6-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}苯酚（Ii）的合成 1.2.10 4-溴-2-甲氧基-6-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}苯酚（Ij）的合成 1.3 淬灭DPPH自由基性能测试 2 结果与讨论 2.1 合成与表征 2.2 目标化合物的抗氧化活性 表1 目标化合物不同浓度时对DPPH的清除率 Tab.1 Savengingrates of the title compounds on DPPH 化合物 K/% 0.02/g·L-1 0.04/g·L-1 0.06/g·L-1 0.08/g·L-1 0.10/g·L-1 Ia 25.6 25.9 26.3 21.3 19.2 Ib 25.6 28.1 25.6 25.0 28.1 Ic 28.1 26.9 31.3 27.5 26.9 Id 28.1 21.3 22.5 27.5 26.9 Ie 28.1 26.3 28.1 26.9 24.4 If 27.5 26.3 26.9 26.3 28.1 Ig 21.9 30.6 35.0 33.1 32.5 Ih 28.1 27.5 28.8 25.6 31.9 Ii 30.0 28.8 30.6 27.5 25.0 Ij 26.9 27.5 43.1 31.3 26.9 图2 目标化合物对DPPH自由基清除率曲线 Fig.2 Curves ofscavenging rate of the title compounds on DPPH 3 结论
引用本文: 孙凤梅，毛广秀. 含喹啉基片段的水杨醛席夫碱类化合物的合成及其淬灭1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基性能. 化学试剂, 2020, 42(2): 115-120.
