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【特约专题】华北理工大学||离子液体[Bmim]BF4催化合成喹唑啉类化合物的研究

离子液体[Bmim]BF4催化合成喹唑啉类化合物的研究


引用本文:庞钰琪,应乐天,牟硕,等离子液体[Bmim]BF4催化合成喹唑啉类化合物的研究[J]. 化学试剂,202345(9)11-18.

DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2023.0269


背景介绍


喹唑啉是一类重要的含氮杂环化合物,由一个苯环与一个嘧啶环稠合而成。喹唑啉类化合物是许多药物的关键组成单元,广泛存在于各种生物碱和具有药理活性的有机分子中,具有多种药理活性,如抗癌、止痛、抗菌、抗高血压、抗疟疾和抗结核等。除了在医药领域外,喹唑啉类化合物在光电材料以及农业领域也极具开发价值。目前,已经开发出的喹唑啉类化合物合成方法大多需要金属催化剂及氧化剂催化反应,反应条件苛刻。因此,开发一种反应条件温和、操作简单、绿色低碳的喹唑啉类化合物合成新方法显得尤为重要。






文章亮点

1. 本文以醛类化合物和2-氨基二苯甲酮衍生物为底物,以乙酸铵为氮源,通过[Bmim]BF4催化合成喹唑啉类化合物;

2. [Bmim]BF4既作为催化剂又作为反应溶剂,可避免有机溶剂的使用;

3. 该合成方法不需要金属催化剂和额外的氧化剂参与,简单高效、绿色环保,并且底物范围广;

4. 在温和的反应条件下以中等至优异的产率得到目标产物。


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内容介绍

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本文研究了一种在无溶剂条件下,通过离子液体[Bmim]BF4催化合成喹唑啉类化合物的新方法。该方法操作简单、绿色环保,避免了使用金属催化剂和氧化剂,不仅提供一种高效制备喹唑啉类化合物的新方法,而且为其他药物活性分子的合成提供新思路。

1  实验部分

1.1  主要仪器与试剂
1.2  喹唑啉类化合物的制备

2  结果与讨论

2.1  反应条件筛选

以化合物1a和化合物2a作为底物模板,醋酸铵为氮源,[Bmim]BF4为离子液体催化剂,探究最佳的反应条件,结果如表1所示。

2.2  底物适应性
在上述最佳反应条件下,本文探索了该反应在[Bmim]BF4催化时的适用范围和反应效率。

接下来选用化合物2a,探究2-氨基芳基酮衍生物的底物适应性,如图2所示。

2.3 合成机理
根据相关参考文献及目前实验结果,提出了离子液[Bmim]BF4催化获得喹唑啉类化合物可能的反应机理,如图3所示。


3  结论

本文以环境友好的离子液体[Bmim]BF4为催化剂,在无溶剂条件下,催化合成了一系列喹唑啉类化合物。与传统方法相比,该合成方法具有操作简单、绿色环保等优点,并且无需使用金属催化剂和氧化剂。此外,筛选了最佳的反应条件并在此基础上合成了22个含不同取代基团的喹唑啉类化合物,底物适用性好,目标产物产率为77%  95%。该研究为喹唑林类化合物的合成提供了一条绿色、简便的新方法。