引用本文:穆应红，李万红，易家行，等. N-错位卟啉的合成及对糖类分子的作用研究[J]. 化学试剂，2024，46(8)：107-112.
DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2024.0048
背景介绍
卟啉（porphyrin），又称紫质或生命色彩原，作为光敏剂在治疗癌症中已成为有效手段。N-错位卟啉（NCP）既是卟啉的同分异构体，也是异卟啉的典型代表，是一种具备18个π电子共轭结构的环状化合物，该结构中存在一个向外翻转的吡咯环，对称性更低、反应活性更高，并且具有独特的互变异构性。分子识别是指受体（主体）和底物（客体）之间的选择性结合并产生特定功能的过程。目前，研究发现磺酸基卟啉、含硼卟啉等对糖类化合物具有高选择性识别功能，但关于N-错位卟啉对糖分子的识别作用的研究尚未有报道。
文章亮点
1.首次采用紫外可见吸收光谱法探究了四(4-羧酸苯基)N-错位卟啉(NCTCPP)对4种糖类化合物(麦芽糖、葡萄糖、乳糖、蔗糖)的选择性识别作用；
2.反应时间为1 min，温度为35℃时，NCTCPP对麦芽糖具有出色的选择性识别，识别麦芽糖的浓度范围为 > 1.9×10-3mol/L。
内容介绍
1 实验部分
1.1 主要仪器与试剂
1.2 实验方法
1.2.1 四（4-甲氧羰基苯基）N-错位卟啉（NCTMCPP）的合成
1.2.2 四（4-羧酸苯基）N-错位卟啉（NCTCPP）的合成
1.3 NCTCPP对糖类分子的选择性识别
2 结果与讨论
2.1 NCTMCPP和NCTCPP的紫外可见吸收光谱
图5、图6分别为NCTMCPP（溶于DCM、DMF中）和NCTCPP（溶于缓冲溶液、DMF中）的紫外-可见吸收光谱。
2.2 NCTCPP对糖类分子的作用研究
2.2.1 NCTCPP对4种糖类分子的作用研究
采用紫外-可见吸收光谱法测定N-错位卟啉与4种糖类分子（麦芽糖、葡萄糖、乳糖、蔗糖）的识别作用，所得谱图如图8所示。
2.2.2 反应时间对NCTCPP与麦芽糖作用的影响
控制反应温度、麦芽糖的浓度等为常量，改变反应时间（0、1、2、3、4、5 min），采用紫外-可见吸收光谱法测定反应时间对NCTCPP与麦芽糖作用的影响，所得谱图如图9所示。
2.2.3 反应温度对NCTCPP与麦芽糖作用的影响
控制其他变量不变，将NCTCPP与麦芽糖的混合物置于不同温度的反应体系中充分混合（20、25、30、35、40 ℃），采用紫外-可见吸收光谱法测定反应温度对NCTCPP与麦芽糖作用的影响，结果如图10所示。
2.2.4 糖浓度对NCTCPP与麦芽糖作用的影响
2.3 结合常数与配合物化学计量数的计算
3 结论
本文采用两步法合成羧酸N-错位卟啉NCTCPP，采用紫外可见光谱法探究其对糖类化合物的选择性识别作用。结果表明，反应时间为1 min、反应温度为35 ℃时，NCTCPP对麦芽糖具有较好的选择性识别作用，识别麦芽糖的浓度范围为＞1.9×10-3mol/L。 NCTCPP环外的N—H和相邻羧基上的氧原子与一分子麦芽糖中两个顺式羟基通过氢键发生1∶1配位结合且结合常数为1.41×102L/mol。该研究成果为N-错位卟啉化学的发展拓宽了应用领域，也是分子识别领域的一大发现，对生物化学、分析化学等具有重大意义。
