咪唑和喹啉类化合物是分别具有双氮五元杂环和苯并吡啶氮杂环天然结构骨架的化合物，具有抗菌^{[1, 2]}、抗肿瘤^{[3, 4]}、抗炎^{[5, 6]}等多种多样的生理和药理活性。因此，咪唑和喹啉化合物的合成及生物活性探索一直是科学工作者研究的热点^[7-9]。此外，研究发现，二茂铁基团是一种抗氧化官能团，其衍生物具有较强的抗氧化活性及其他生物活性^[10-12]，吸引了人们的研究兴趣。然而迄今为止，国内外关于兼具二茂铁、咪唑和喹啉三个骨架结构的二茂铁基咪唑并喹啉化合物的合成及抗氧化性能研究却鲜见报道，现有研究主要集中于咪唑并喹啉及二茂铁基咪唑并吡啶化合物的合成。王炳祥等^[13]以喹啉和异喹啉与α-卤代芳乙酮反应生成的盐为原料，在二氢铬酸四吡啶合钴(TPCD)存在下与乙酸铵反应，一步合成了咪唑并[2,1-a]异喹啉和咪唑并[1,2-a]喹啉类杂环化合物；冯承涛等^[14]以二甲基亚砜为溶剂，采用碘化亚铜、一水醋酸铜和二叔丁基过氧化物（DTBP）催化2-甲基喹啉与苄胺发生反应合成了1-苯基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物；本研究小组^[15]前期报道采用LaCl₃催化2-氨基吡啶、二茂铁甲醛和异氰类化合物之间的GBB-3CR，合成了二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物。

   本文参考二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的合成方法^[15]，以乙醇为溶剂，采用LaCl₃催化2-氨基喹啉、二茂铁甲醛和异氰类化合物之间的GBB-3CR合成了5种二茂铁基咪唑并[1,2-a]喹啉化合物，采用自由基氧化DNA的反应体系考察了其抗氧化活性，并通过淬灭自由基实验检测了其还原自由基能力，进而探究了二茂铁基咪唑并[1,2-a]喹啉化合物的抗氧化构效关系，旨在为抗氧化剂的合成及应用提供理论参考。

   本文采用LaCl₃催化GBB-3CR合成了5种二茂铁基咪唑并[1,2-a]喹啉化合物，并对目标化合物的抗氧化性能进行了检测。在抑制HO·引发的DNA氧化反应体系中，二茂铁基团起到了促氧化的作用，而在抑制GS·引发的DNA氧化反应及捕获ABTS+·和DPPH·体系中，二茂铁基团是有效的抗氧化官能团，能够极大地提高咪唑并[1,2-a]喹啉化合物的抗氧化能力，双二茂铁基化合物Ⅴ的TBARS百分数可达21.5%；在抑制自由基引发的DNA氧化反应体系中，化合物1、2、3和4的抗氧化性能均遵循化合物4>化合物1>化合物2>化合物3的顺序；在捕获自由基体系中，化合物1、2、3和4的抗氧化性能均遵循化合物1>化合物4>化合物3>化合物2的顺序。二茂铁基咪唑并[1,2-a]喹啉化合物不仅具有很好的自由清除能力，还展现了一定的还原自由基能力，且抗氧化性能明显高于二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，是一类有效的抗氧化剂，具有一定的研究前景，为今后继续从事集多结构骨架一体化合物的合成及抗氧化性能研究提供了理论参考。