引用本文:张继东,杨垚,薛凯茜,等. 有机硒化合物荧光探针研究进展[J]. 化学试剂, 2024, 46(10):35-43.
DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2024.0105
背景介绍
近年来,含硒有机化合物作为荧光探针已广泛用于检测各种分析物。含Se有机荧光探针与含N-、O-、和S-的荧光探针相比较具有特定优势,其具有高的反应活性,包括氧化、消除以及与亲核试剂和亲电试剂的反应等。此外,含硒的化合物表现出低的氧化还原电位,根据这一性能开发出一系列特定功能的荧光探针,本文综述了含硒化合物对金属离子、硫醇(RSH)、活性氧物质(ROS)荧光探针的研究进展,并对该领域的发展前景进行了展望。
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文章亮点
1.总结了能够检测金属离子、硫醇和活性氧物质的有机硒荧光探针的设计及检测机理;
2.系统阐明了有机硒化合物中存在Se-N、Se-O和Se-P键时,荧光探针表现出高反应活性,可以与亲电试剂或亲核试剂进攻发生氧化或消除反应,使得探针成为硫醇、金属阳离子和阴离子的荧光探针;
3.在荧光探针发光团的设计中,当硫原子被硒原子取代时,其探针的吸收和发射波长会增长,该性能为比率型荧光探针的设计提供了思路。
内容介绍
1 检测金属离子荧光探针
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2 硫醇荧光探针
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3 活性氧物质(ROS)荧光探针
2020年,Pham等[45]报道了一种硒化合物荧光探针16(图8),可以通过Mislow-Evans重排反应实现H2O2选择性检测。该探针解决了小分子亲电探针H2O2在生物系统中需要很长时间才能产生充分反应的问题。
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2020年,Ungati等[46]通过将萘酰亚胺荧光团与具有氧化还原活性的Ebselen连接起来合成了荧光探针17。由于探针与H2O2反应产生-SeO2H,-SeO2H具有强的吸电子能力,阻止了萘甲酰亚胺结构的PET过程,使其表现出强荧光发射。
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2022年,Ma等[47]设计并制备了一种新型H2O2荧光探针18(图10)。研究发现,该探针遵循硒啡啉中的Se(Ⅱ)转化为Se(Ⅳ)的机制,从而改变了探针17的光谱,并在533 nm处产生显著改善的荧光信号。
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2011年,Yu等[48]报道了一种基于有机硒官能团的近红外可逆荧光探针19(图11),可用于生理条件下水溶液和活细胞中对过氧亚硝酸根氧化还原表现出高灵敏度和选择性。
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4 结论与展望
近年来,有机硒荧光探针因其对目标分析物具有良好选择性和灵敏性而被研究人员广泛关注,为荧光探针在生物体内的应用研究提供了平台。本文总结了能够检测金属离子、硫醇和活性氧物质的有机硒荧光探针的设计及检测机理。研究发现,在合成各种含硒的有机荧光探针中,通过改变发光基团或含硒的活性反应位点可以实现荧光性能的改变。本文对有机硒荧光探针对不同分析物的识别模式讨论,其中包括在分析物存在下脱硒过程和荧光探针与分析物的反应过程。当有机硒化合物中存在Se-N、Se-O和Se-P键时,荧光探针表现出高反应活性,可以与亲电试剂或亲核试剂进攻发生氧化或消除反应,使得探针成为硫醇、金属阳离子和阴离子的荧光探针。
