引用本文:迟浩波，刘宗瑜，任彬，等. 席夫碱红色荧光探针的合成及对乙醇的识别[J]. 化学试剂, 2024, 46(10):58-62.
DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2024.0273
饮酒在中国人的生活中，有着悠久的历史文化和传统，在很多场合有重要地位，然而过度饮酒则可酿成大祸。以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和对苯二胺(PPDA)为原料微波辅助合成发射红色荧光的席夫碱，用此席夫碱为荧光探针对乙醇进行了检测。用荧光光谱、紫外光谱和红外光谱对席夫碱进行了表征，原料和席夫碱的荧光光谱和紫外光谱都不同，红外光谱图在1624cm-1处出峰说明生成了聚合席夫碱，席夫碱在激发波长为511 nm下，发射608 nm红色的荧光。该方法的线性范围为10 %~80 %。操作方便，简单，可视化乙醇的含量。
1.合成方法创新：利用微波照射法进行席夫碱的合成，这种方法具有方法简便、产率高等优点。这两种原料在市场上容易获得，且成本相对较低；
2.荧光性能优越：合成的席夫碱能够发射出608 nm的红色荧光。这种红色荧光具有较高的可见性和辨识度，便于在实验中进行观察和检测；
3.应用前景广阔：该探针可用于检测饮料、酒类等食品中的乙醇含量。也可用于细胞内乙醇的检测。还可用于检测空气、水体等环境样品中的乙醇污染情况。
1.1 主要仪器与试剂
1.2 实验方法
1.2.1 席夫碱制备方法
取一支10 mL比色管，依次加入1 mL（1.0×10-3 mol/L）PVP溶液，6 mL（1.0×10-3 mol/L）PPDA溶液，加入0.4 mL（1.0×10-4 mol/L）HCl，用蒸馏水定容到10 mL摇匀，在微波功率455 W条件下微波6 min，得席夫碱溶液，于室温中保存。2.1 荧光探针的合成条件优化
2.1.1 PPDA与PVP最佳比例的选择
按1.2.1方法用固定变量法，在1 mL（1.0×10-3 mol/L）的PVP溶液中，再分别加入4、5、6、7、8 mL（1.0×10-3 mol/L） PPDA溶液，确定PVP与 PPDA得最佳用量，结果如图1a所示。2.1.2 微波功率和时间的选择
按1.2.1方法用固定变量法，选择功率依次为325、390、455、520、585 W条件下微波6 min；固定微波功率为455 W，时间依次为3、4、5、6、7 min条件下，检测荧光强度，结果如图1b和1c所示。
2.2 微波前后放置时间和pH对席夫碱荧光强度的影响
按1.2.1方法依次加入1 mL（1.0×10-3 mol/L）PVP溶液，6 mL（1.0×10-3 mol/L）PPDA溶液，加入0.4 mL（1.0×10-4 mol/L）HCl，用蒸馏水定容到10 mL摇匀，依次放置10、20、30、40、50、60 min；另外将上述溶液在功率为455 W微波6 min，待其冷却后分别用水定容至10 mL，放置同样得时间测定荧光强度；用移液枪分别移取1mL制备好的席夫碱溶液和6 mL无水乙醇，采用盐酸和氢氧化钠调至pH 1～14于10 mL比色管中，用蒸馏水定容，在激发波长λ=511 nm下检测荧光，结果如图2所示。
2.3 荧光探针的表征
取3支10 mL比色管，一支加入PVP溶液，一支加入PPDA溶液，一支加入PVP和PPDA的混合溶液，用蒸馏水定容到10 mL，在微波功率为455 W下辐射6 min的条件下合成席夫碱，测得荧光强度结果如图3a所示，由图可知，席夫碱的发射波长为608 nm。
2.4 荧光探针量子产率的计算
按照1.2.2方法，席夫碱的量子产率根据公式计算结果如表1所示。
2.5 测定乙醇的最佳条件
取2支10 mL比色管，按1.2.1方法制备席夫碱原液，一支加入1 mL原液，一支加入1 mL原液和6 mL无水乙醇溶液。在激发波长511 nm下测定荧光强度，结果如图4a所示。
2.6 测定体系选择性和工作曲线
在8支比色管中均加入席夫碱溶液1 mL，然后分别加入不同体积的乙醇溶液，用蒸馏水定容到刻度，测定荧光强度。得检测无水乙醇的荧光光谱图，酒精含量在10 %～80 %范围内成线性关系且线性关系较好，线性方程为F=67.16c+771.57（c为百分含量），R2=0.9921。
建立席夫碱和测定乙醇的新方法，该方法简单快速、操作简便、选择性较好、试剂易得，结果令人满意。制备的席夫碱在紫外灯的照射下发出红色荧光。在50 ℃下，水浴40 min，发现乙醇对席夫碱的荧光强度有增强效应，乙醇含量在10%～80%范围内呈良好的线性关系。该方法具有良好的使用价值。
