【试剂前沿】Si-B 试剂新应用：赵东兵团队Angew实现钯催化末端炔烃反式硅硼化反应

炔烃的1,2-硅硼化是区域选择性和立体选择性产出多功能1-硼基-2-甲硅烷基烯烃的有力策略。烯烃是无处不在的合子，利用硼和硅的正交反应性可以进行各种后续转化，从而获得许多重要功能分子。然而，该反应具有顺式选择性，迄今为止，要实现反式选择性硅硼化反应仍然十分困难。

南开大学赵东兵教授课题组开发了一种新型的Si─B试剂TBSQ，在钯催化作用下，首次实现了对末端炔烃的反式硅硼化反应，该试剂在硅上带有8-喹啉基定向基团。该反应展现了专一的E选择性，具有广泛的底物范围。机理研究表明，该反应经历了顺式加成/Z→E异构化串联反应途径，其中定向基团对异构化过程起着至关重要的作用。另外，他们还进一步证明由此产生的反式-1-硼烷基-2-甲硅烷基烯烃可以通过选择性的后期转化，实现一系列药物分子和共轭材料分子的高效化学合成。